A lo largo de las décadas, las portadas de la revista TIME han documentado los hitos de la política cubana. Desde la dictadura de Batista, captada en la portada del 21 de abril de 1952, hasta el ascenso de Fidel Castro, quien en el 26 de enero de 1959, fue presentado en la portada como una promesa para la isla.
No obstante, conforme avanzaba el tiempo, TIME fue dejando claro cómo el régimen se sumergió en el totalitarismo, con portadas que reflejaban el aislamiento de Cuba y su vinculación con la Unión Soviética, como la del 10 de octubre de 1960, titulada "Cohetes del lado Este".
A medida que la crisis interna se profundizaba, TIME ha registrado el desgaste del régimen en portadas emblemáticas como la del 12 de noviembre de 1962, "Enfrentamiento en Cuba", o la del 18 de octubre de 1965, "La revolución en decadencia", donde se mostraba cómo la isla se convertía en una cárcel gigante.
En los años ochenta y noventa, la situación de Cuba empeoraba, y las portadas como el 5 de septiembre de 1979, "Tormenta sobre Cuba", y el 6 de diciembre de 1993, "La Cuba de Castro", reflejaban un sistema comunista en declive, marcado por el hambre y la represión, mientras el Periodo Especial arrasaba con la economía.
En la portada del 10 de mayo de 2026, "Antes de la caída", TIME muestra a Cuba como una ficha de dominó a punto de caer, simbolizando el agotamiento de un régimen que se aferra al poder. Con el colapso interno y la presión internacional, la dictadura castrista enfrenta su fin, un fin que ha sido anticipado en cada una de estas portadas a lo largo de los años.